在随后的五年中，埃莉诺在阴沉和孤独中长成为一个高挑而腼腆的姑娘，她“生活在一个梦幻的世界里，在这个世界里，我是女英雄，而我父亲是一个男英雄”。
1903年11月22日，罗斯福向埃莉诺求婚了。
在作出这个重大决定的时候，他没有征得自己母亲的同意，甚至也没有征求她的意见。罗斯福母亲自从丈夫去世后，就一直期望着儿子回到自己的身边，唯恐儿子会因为婚姻而冷落她。
很快，罗斯福就给母亲写了一封措辞恳切的信，他在信中向她保证，一定会像以前一样继续深爱她，不会因为任何人而忘记她。同时，罗斯福的母亲也收到了埃莉诺的信，她也承诺像亲生女儿一样爱她。
事实上，罗斯福的母亲并不是不喜欢埃莉诺，她只是不愿意儿子还这么年轻就结婚，希望他先发展好自己的事业。她意识到正面阻止他们的婚姻并不是明智之举，她决定用一种更巧妙的方法，即以他们还年轻，也没有足够的钱过幸福的生活为理由，要他们推迟宣布订婚消息的日期。
这对年轻人勉强同意了母亲的想法，他们则暗地里希望过一段时间后她就不会那么强烈地反对他们的婚事了。
经历了重重的磨难，1905年3月17日，罗斯福和埃莉诺结婚了。
6月，他们踏上了欧洲三个月旅游的路程。回家后，埃莉诺就怀孕了，罗斯福开始意识到生活再不仅仅是嬉戏，他必须要为了做一个合格的父亲和丈夫而努力了。